SkySend vam pri samom ulasku na njihov servis nudi izbor servera u Švicarskoj i Njemačkoj, od kojih svaki nudi određene prednosti, koje su jasno navedene na početnom zaslonu. Server u Švicarskoj namijenjen je prije svega poslovnim, kao i svim ostalim korisnicima koji kao prioritet imaju sigurnost, te ne žele da njihove datoteke budu pohranjene izvan Švicarske, s obzirom na to da Švicarska ima mnogo stroža pravila za izručenje digitalnih podataka od većine zemalja. Švicarski server nudi prijenose veličine do 15 GB, uz brzinu uploada od samo 90 Mbit/s, što ga čini nepraktičnim za većinu korisnika. Prosječnom korisniku mnogo atraktivniji bit će server u Njemačkoj, koji nudi prijenos datoteka veličine do 50 GB, uz njihovu pohranu na sedam dana. Također, nudi mnogo više brzine uploada, od čak 1.000 Mbit/s, što je višestruko iznad mogućnost prosječne internetske veze u većini zemalja, pa tako i Hrvatskoj. Pri slanju imate mogućnost zaštite prijenosa lozinkom, kako biste osigurali da neće doći do neovlaštenog pristupa, kao i odabir maksimalnog broja preuzimanja. Preuzimanje datoteka slaba je točka SkySenda, s obzirom na to da ne nudi preuzimanje pojedinačnih datoteka, kao niti pretpregled slikovnih datoteka, stoga svaki put morate preuzeti sve dijeljene datoteke, što može biti problematično ako sam prijenos dosegne punih 50 GB, koliko SkySend dopušta.