Kemičar u kući (#32): benzojeva kiselina – vrlo kontroverzan dodatak prehrani

U serijalu „Kemičar u kući“ objavljujemo kemijske zanimljivosti iz svakodnevnog života. Želimo vam pokazati kako znanje kemije može svakome, pa i ne-kemičaru, pomoći u svakodnevnom životu.

Nenad Raos nedjelja, 2. svibnja 2021. u 05:05

Benzojeva kiselina, organski spoj formule C6H5–COOH, najjednostavnija je aromatska kiselina. Sustavno joj je ime karboksibenzen ili benzenkarboksilna kiselina, pa se čitatelj pita – kao što sam se i ja nekoć pitao – zašto se ne zove, jednostavno, benzenska kiselina. Odgovor na to pitanje leži u činjenici da ime kiseline nije izvedeno iz imena ugljikovodika (benzena) nego obratno: riječ „benzol“ (staro ime benzena) izvedena je iz sintagme „benzojeva kiselina“ ili, točnije, i benzol i benzojeva kiselina duguju ime stablu Styrax benzoin, koje raste na Sumatri i daje mirisnu smolu (benzojeva smola ili benzoe) koja se još od 16. stoljeća rabi u proizvodnji mirisa. Pare benzoe sadrže kiselinu (tališta 122 oC, vrelišta 254 oC) koja je, logično, po drvu i smoli dobila ime – benzojeva kiselina. Zaključak je očit: benzojeva kiselina prirodna je tvar, tvar iz biljnoga svijeta, a ne nekakav pripravak iz nafte i ugljena – premda se danas upravo iz njih proizvodi.

Styrax benzoin nije dakako jedina biljka u kojoj ima benzojeve kiseline. Ima je i u brusnicama, šljivama, kruškama, kupinama, cimetu i karanfiliću, pa kako se to voće i začini ne smatraju otrovnima, slijedi sasvim razuman zaključak da ni benzojeva kiselina nije otrovna. No, nije sve tako jednostavno.

Da nije sve tako jednostavno svjedoči otkriće jedne druge kiseline, hipurne kiseline koja je – vrlo zanimljivo – dobila ime po konju (grč. hippos), iz čije je mokraće izolirana 1829. godine. Analiza te kiseline pokazala je da sadrži benzojevu kiselinu, točnije da je hipurna kiselina kemijski spoj formule C6H5CO–NHCH2COOH, što znači da je riječ o konjugatu benzojeve i aminooctene kiseline, poznatije pod imenom glicin. Benzojeva kiselina očito konju (ni nama) ne treba, pa se veže za glicin kako bi se mogla izlučiti kroz bubrege. Drugim riječima, ona je za organizam suvišna tvar koje se treba riješiti, koju treba detoksicirati. Zahvaljujući spomenutom biokemijskom mehanizmu, sintezi hipurne kiseline, benzojeva kiselina nam ne može naštetiti. Iz toga slijedi dugi, vrlo logičan zaključak da ta kiselina nije štetna ni kada se dodaje hrani, bilo u slobodnom stanju bilo u obliku svoje natrijeve soli, natrijeva benzoata.

Kristali hipurne kiseline u urinu
Kristali hipurne kiseline u urinu

Natrijev benzoat se dodaje konzerviranoj hrani ne bez razloga. On djeluje protiv bakterija i gljivica, pa stoga sprječava kvarenje. Ne treba ići dalje od pogleda na deklaraciju da se vidi kako je natrijev benzoat, kao konzervans, dodan siru, kobasicama, pivu, voćnim sokovima i mnogim drugim namirnicama koje su predviđene da dugo traju. Premda riječ „konzervans“ pobuđuje zebnju kod ekološki osvještenih i na prirodnu hranu navućenih potrošača, možemo se uzdati u svoj zdravi i čili metabolizam da će svu benzojevu kiselinu unesenu u tijelo ićem i pićem prevesti u hipurnu kiselinu te je pouzdanim radom naših bubrega izlučiti iz tijela. Važno je jedino da se ne pretjera, što znači da u hrani ne bi trebalo biti više od 0,1 % dodane benzojeve kiseline ili, drugim riječima, ne bi je trebalo biti više od jednog grama po kilogramu. Otprilike toliko benzojeve kiseline, dakako prirodne, ima u soku od borovnice. 

Konstitucijska formula hipurne kiseline
Konstitucijska formula hipurne kiseline

No, to nije sve. Neka istraživanja pokazuju da natrijev benzoat djeluje povoljno na živčani sustav, da može pripomoći liječenju duševnih bolesti i poremećaja, primjerice depresije i shizofrenije. S druge se pak strane pokazalo da natrijev benzoat zdravima šteti jer potiče hiperaktivnost. No najviše je buke svojedobno izazvala vijest da bi benzojeva kiselina i njezine soli mogle biti kancerogene. Kako je to moguće kada znamo, već smo rekli, da benzoata ima u šljivama i brusnicama – koje se, zbog obilja vitamina i polifenola, proporučuju upravo za sprječavanje nastanka raka?

Ovdje nije riječ o samoj benzojevoj kiselini, ili njezinim solima, nego o kemijskoj reakciji te kiseline s vrlo korisnim sastojkom hrane, naime vitaminom C. Reakcijom benzoata i vitamina C, posebice pri višim temperaturama, nastaje benzen, C6H6, koji je mnogo nezgodniji sastojak hrane od benzojeve kiseline. Smatra se da smrtonosna doza benzena, ako se popije, iznosi 6 – 7 grama. Toliko benzena ne možemo unijeti u tijelo, baš da se u njega pretvorila sva benzojeva kiselina. Na to bismo mogli odgovoriti da su i najmanje količine benzena opasne, kancerogene, posebice ako im se svakodnevno izlažemo. To je točno, no treba imati na umu da smo benzenu izloženi iz drugih izvora i to mnogo više nego iz konzervirane hrane. Sve u svemu, benzoati nisu tako opasni kao što misle zagovornici ekološkog uzgoja voća i povrća.

Nenad Raos je kemičar, doktor prirodnih znanosti i znanstveni savjetnik u trajnome zvanju, sada u mirovini. Autor je i koautor više od stotinu znanstvenih i stručnih radova iz područja bioanorganske i teorijske kemije, molekularnog modeliranja te povijesti kemije i komunikacijskih vještina u znanosti. Još od studentskih dana bavi se popularizacijom znanosti. Sada piše za Čovjek i svemir  te, naravno, BUG online. Sedam je godina bio glavni i tehnički urednik časopisa Priroda, a danas je urednik rubrike Kemija u nastavi u časopisu Kemija u industriji. Koautor je dva sveučilišna udžbenika i autor 13 znanstveno-popularnih knjiga. Nagrađen je Državnom godišnjom nagradom za promidžbu i popularizaciju znanosti 2003. godine.