Kemičar u kući (#41): etilen-oksid – sveprisutni otrov

U serijalu „Kemičar u kući“ objavljujemo kemijske zanimljivosti iz svakodnevnog života. Želimo vam pokazati kako znanje kemije može svakome, pa i ne-kemičaru, pomoći u svakodnevnom životu.

Nenad Raos nedjelja, 5. rujna 2021. u 06:30

Pogled kemičara na formulu etilen-oksida otkriva nagaznu minu: molekula samo što ne pukne, što ne eksplodira! Zašto? Zato što matematika kaže da zbroj kutova u trokutu mora biti 180o, a kemija hoće da bude 328,5o. Kako to? Jednostavno zato što kut između kemijskih veza s ugljikovim (a i kisikovim) atomom mora biti 109,5o, jer se ugljikov atom nalazi u središtu tetraedra, a atomi koji ga okružuju na njegovim vrhovima. No ako molekula ima oblik trokuta, tako ne može biti pa se stvara napon koji teži da kutove od 60o pretvori u kutove od 109,5o. Molekula zbog toga teži da se rasprsne, raspadne, pretvori u nešto drugo – poput napete opruge.  

Zbog tročlanog prstena svoje molekule etilen-oksid, ciklički eter formule C2H4O ili (CH2CH2)O, sustavnog imena oksiran i kratice EtO ili EO, reagira sa svime ili, možda je bolje reći, nema toga s čime ne reagira: s vodom daje etilenglikol, sastojak antifriza i sirovinu za proizvodnju polietilenglikola, PEG, i poli(etilen-tereftalata), ETF, potom akrilonitril, polazni spoj za sintezu poliakrilata, a – spomenimo i to – reakcijom sa sumporovodikom, a potom s klorovodikom od njega se može, dosta jednostavno, prirediti bojni otrov iperit. (Kao kurioziet spominjem i to da je etilen-oksid pronađen u međuzvjezdanom plinu.)

Stoga nas ne treba čuditi da se tim plinom – jer vrelište mu je 10 oC – dezinficira, prije svega medicinski pribor. To je dobro, no nije dobro kada se njime dezinficira hrana, da bi se uništile bakterije, plijesni i ličinke kukaca koje u njoj žive. Nedavno je medijima prohujala vijest da su u aditivu E410, a to je brašno od sjemenki rogača, pronašli etilen-oksid.

Ako EO reagira sa svime i svačime, logično je pretpostaviti da reagira i s molekulama u našem tijelu – a to znači da je otrovan.

7-HEG
7-HEG

Ne treba nam ići dalje od vode jer etilen-oksid s vodom, što sam već rekao, daje otrovni etilenglikol. Mnogo su međutim opasnije njegove reakcije s proteinima, a posebice s nukleinskim kiselinama. On se veže za atome dušika nukleinskih (purinskih i pirimidinskih) baza DNA. Pritom ponajviše nastaje N7-(2-hidroksietil)gvanin (7-HEG), pa se iz analize tog spoja može lako vidjeti stupanj otrovanosti.

Ako EO reagira sa svime i svačime, logično je pretpostaviti da reagira i s molekulama u našem tijelu – a to znači da je otrovan.

Istraživanja na radnicima izloženima etilen-oksidu u zraku pokazala su da mogu imati i 240 modificiranih nukleotida na 107 normalnih. Pokazalo se i da do modifikacija nukleotida (i s njima povezanih kromosomskih aberacija) dolazi tek kad udio EO u zraku prijeđe 1 ppm (1 ml/m3 ili 1,8 mg/m3). 7-HEG je pronađen u svim tkivima i, treba i to reći, etilen-oksid djeluje mutageno, pa stoga i potencijalno kancerogeno na sve vrste živih bića – jer sa svime što živi na ovom planetu dijelimo molekule DNA.

I tu bi bio kraj priče: opasnost od etilen-oksida prijeti samo onima koji s njime rade, pa je dovoljno slijediti propise zaštite na radu koji nalažu da ga u zraku ne smije biti više od 0,2 mg/m3 (0,09 ppm), kad ne bi bilo jednog „ali“. A taj se „ali“ odnosi na činjenicu da smo izloženi tom cikličkom eteru čak i kad mu nismo izloženi!

Zanimljivo je da su istraživanja toksičnosti etilen-oksida započela prije dvadeset godina upravo potaknuta tom činjenicom. On naime nastaje u našem tijelu, reakcijom masti sa slobodnim radikalima, peroksidacijom  masnih kiselina. To se vidi iz toga što se u kromosomima ljudi koji nisu profesionalno izloženi EO nalazi oko 3 adukta 7-HEG na 107 nukleotida. Ne treba zato masno jesti, a ni pušiti, jer i u duhanskom dimu ga ima. Teže ćete oboljeti od raka.

A što je s etilen-oksidom iz brašna rogačevih sjemenki? Prema propisu etilen-oksida u hrani „uopće ne bi smjelo biti“, a to znači da ga mora biti toliko malo da se ne može dokazati kemijskom analizom (<0,05 mg/kg). Ipak ga u nekim proizvodima može biti 1-10 mg/kg. I što sad? Pitanje je koliko često i koliko takvu hranu jedemo i koliko nam taj hranom uneseni etilen-oksid povećava vjerojatnost oboljenja od raka.

Sve u svemu, dobro je da postoje propisi, dobro je da se hrana kontrolira, ali u svemu treba imati mjeru, pa tako i u strahu od otrova u onome što jedemo.  

 

Nenad Raos, rođen 1951. u Zagrebu, je kemičar, doktor prirodnih znanosti i znanstveni savjetnik, sada u mirovini. Još od studentskih dana bavi se popularizacijom znanosti pišući za časopise Prirodu (kojoj je sedam godina bio i glavni urednik), Čovjek i svemir, ABC tehnike, Smib, Modru lastu te, naravno, Bug online. Autor je više stručnih  i 13 znanstveno-popularnih knjiga, među njima i knjige  „Deset kemijskih pokusa koji su promijenili svijet“ koja je izišla 2000. godine kao prošireni katalog istoimene izložbe u zagrebačkom Tehničkom muzeju Nikola Tesla. Urednik je rubrike „Kemija u nastavi“ u časopisu Kemija u industriji, za koji piše i redovite komentare. Nagrađen je Državnom godišnjom nagradom za promidžbu i popularizaciju znanosti 2003. godine.



True Premium TW slušalice

AUDIO-TECHNICA ATH-CKR7TWBK

15 h slušanja s kutijom za punjenje, frekvencijski odziv 5 – 45000 Hz, osjetljivost 102 dB/mW, osjetljivost mikrofona: -38 dB

1.499 kn 1.890 kn Kupi

Analogno integrirano stereo pojačalo

NAD C316 BEE

Detaljan i prirodan zvuk, 2x40W, dinamički 2x100W, 6x RCA ulaz, ulaz za slušalice, WhatHiFi 4/5

2.599 kn 2.999 kn Kupi