Kemičar u kući (#59): gorki bademi – lijek ili otrov?

U serijalu „Kemičar u kući“ objavljujemo kemijske zanimljivosti iz svakodnevnog života. Želimo vam pokazati kako znanje kemije može svakome, pa i ne-kemičaru, pomoći u svakodnevnom životu.

Nenad Raos nedjelja, 15. svibnja 2022. u 06:00

„Paz'te, gospon, da ne pojedete koščicu od jabuke“, reče mi kumica s moga, trešnjevačkog placa, a ja u nedoumici, trebam li je ili ne trebam poslušati. Svašta se priča, no iza svake priče, ma kako nevjerojatna bila, uvijek leži neko zrnce istine – no kakve? Meni je to upozorenje još teže palo jer sam među onima rijetkima koji jabuku jedu od početka do kraja. Od jabuke mi ostane samo peteljka, no ni nju ne bacam u smeće, nego je zakopam u zemlju, među cvijeće. Sto posto ekološki potrošač, barem što se jabuka tiče. Eh...

O hrani se priča, o lijekovima još više, a ponajviše o ljekovitosti ili nezdravosti onoga što jedemo i pijemo. Jedna od tih čudnih, gotovo pa zagonetnih namirnica su i gorki bademi. U njima se nalazi cijanogeni glikozid amigdalin – to što sam napisao samo je na učen način kazano da se u bademima (Amygdalus communis), posebice onima gorkima, nalazi kemijski spoj koji se sastoji od šećera (glikozid) a usto otpušta cijanidne ione (CN-) ili cijanovodičnu kiselinu (HCN), što je kemičaru gotovo pa isto jer u kojem će se obliku cijan (CN) pojaviti ovisi o kiselosti otopine.

No amigdalina (D-mandonitril-6O-β-D-glukozido-β-D-glukozida) nema samo u bademima nego i u sjemenkama svih biljaka iz porodice ruža (Rosaceae), porodici kojoj pripada većina voćaka čijim se plodovima slastimo, od šljiva i nektarina do jabuka, krušaka i marelica.

Jedemo li njihove sjemenke, iz njih će se izlučiti amigdalin, a od njegove će se molekule potom – poglavito djelovanjem enzima crijevnih bakterija – odvojiti cijanidna skupina. Smatra se da 50 sjemenki gorkog badema pojedenih u istom obroku može usmrtiti odraslog čovjeka, a 5 do10 sjemenki dovoljno je da smrtno otruje dijete. No i bez smrtnog ishoda, otrovanje amigdalinom (tj. cijanidom oslobođenim iz njega) dovoljno je dramatično: ono izaziva povraćanje, proljev, vrtoglavicu i ubrzano disanje. Čisto sumnjam da bi mi se tako što moglo dogoditi i od koštica što ih pojedem s jabukom, jer u košticama jabuke ima deset puta manje amigdalina nego u gorkim bademima (3 g/kg naspram 33 – 54 g/kg).  

Nakon svih tih jezivih priča o cijanovodiku i cijanidima, da ne spominjemo cijankalij, treba reći da je – unatoč svemu tome – gorki badem ljekovita biljka. Od pamtivijeka se taj plod koristio protiv vrućice i za liječenje glavobolje, te kao laksativ i diuretik. Tajnu badema otkrili su francuski kemičari u 19. stoljeću, točnije 1830. godine kada su iz njega izdvojili amigdalin te mu odredili kemijsku narav. No prava povijest cijanogenog glikozida iz badema počinje 1920. godine kada njemački kemičar Ernst T. Krebs postavlja teoriju da se amigdalinom može liječiti rak. I od tada, a tome je već sto godina, diskusije o njegovoj ljekovitosti ne prestaju.

Problem je što je amigdalin pokazao antikancerogeno djelovanje na kulturi stanica, no njegova se ljekovitost protiv tumora nije potvrdila i u kliničkim pokusima. Koliko je gorki badem bio na (dobrom) glasu najbolje govori lijek laetril, koji se pod imenom Laetrile, ali i kao vitamin B17, pojavio na tržištu 1952. godine. Riječ je naime bila o derivatu amigdalina, čija je molekula modificirana tako da je od nje odvojena jedna jedinica glukoze. I dok je novi lijek osvajao tržišta, pojavile su se tri hipoteze o mehanizmu njegovog djelovanja.

Prema prvoj hipotezi, za ljekovitost je laetrila zaslužan otrov, naime HCN koji je pogibeljniji za stanice raka nego za normalne stanice. Prema drugoj hipotezi djelatna tvar je nitril bademove kiseline (mandelonitril), kemijski spoj koji nastaje enzimskom razgradnjom amigdalina. On se nakuplja u stanicama raka pa potom otpušta cijanovodik. Prema trećoj pak hipotezi, amigdalin je vitamin (B17), nužno potreban stanici. Njegov nedostatak dovodi do nastanka raka.

Hipoteze, hipoteze... a gdje su činjenice? Činjenica je da se, kao što rekoh, amigdalin u kliničkim istraživanjima nije pokazao djelotvornim protiv raka, pa je 1977. godine američka agencija za hranu i lijekove (FDA) zabranila njegovu upotrebu. No to ne znači da su time prestala i istraživanja amigdalina i gorkih badema: godišnje se objavi 40 do 80 znanstvenih radova koji se na ovaj ili onaj način bave amigdalinom, od analitičkih postupaka do istraživanja fiziološkog djelovanja.

Unatoč tome što se nije pokazao učinkovitim u liječenju raka, ustanovljeno je njegovo antioksidativno djelovanje, a usto se pokazao kao dobro sredstvo protiv bakterijskih infekcija, ateroskleroze i astme. Usto pomaže i pri smirivanju upala.

I na kraju: treba li jesti bademe (i jabuku skupa s košticama)? Ne treba se takvog, koštunjavog voća odricati, štoviše treba ga trošiti što više – ali opet ne previše. Jer ni u brzi za zdravlje ne valja pretjerivati.

Nenad Raos je kemičar, doktor prirodnih znanosti i znanstveni savjetnik, sada u mirovini. Još od studentskih dana bavi se popularizacijom znanosti pišući za časopise Prirodu (kojoj je sedam godina bio glavni urednik), Čovjek i svemir, ABC tehnike, Smib, Modru lastu te, naravno, Bug online. Autor je više stručnih  i 13 znanstveno-popularnih knjiga, među kojima treba izdvojiti knjigu „Metali života – metali smrti“ u kojoj piše o metalima korisnim i štetnim za zdravllje (željezo, bakar, živa, olovo, arsen...). Nagrađen je Državnom godišnjom nagradom za promidžbu i popularizaciju znanosti 2003. godine.

📢 5 godina jamstva

TOP!

KINGSTON

PC memorija, vanjski SSD te USB memorija prepoznate kvalitete po vrhunskim cijenama.

Od 39 kn Kupi


2-smjerni kompaktni zvučnik

FOCAL Super Bird

Zidna montaža (okomito i vertikalno), mogućnost podnog stalka, ABS kučište, 55Hz – 25kHz, 8 ohma, 15 - 150W, 90dB.

1.599 kn 1.999 kn Kupi

3-smjerni stereo zvučnici

ACOUSTIC ENERGY AE320

28 mm aluminijski visokotonac, izvrsne karakteristike disperzije zahvaljujući tehnologiji široke disperzije, 35Hz - 30kHz, 90dB, 8ohma.

12.799 kn Kupi